Wybrany na trzeciego bramkarza po odejściu wychowanka, Lenny’ego Pidgeley’a w lecie 2006 roku 30-letni wówczas Hilário zgodził się na dołączenie do portugalskiego kontyngentu, który wytworzył się na Stamford Bridge już wcześniej. Przybył on do naszego klubu po tym, jak jego kontrakt z Nacionalem dobiegł końca.
Wcześniej, były reprezentant Portugalii U-21 przeżył dwie przygody z FC Porto, gdzie wygrywał zarówno w lidze jak i pucharach. Drugi okres spędzony w Smokach miał miejsce kiedy menadżerem tego klubu był José Mourinho. Zawodnik wybrał później Nacional w celu regularniejszej gry.
Nikt nie mógł jednak przewidzieć okoliczności, w jakich zadebiutuje w naszych barwach. Jako, iż poważnych kontuzji nabawili się Petr Cech i Carlo Cudicini pierwszy mecz między słupkami Chelsea Hilário rozegrał przeciwko Barcelonie. Zachował czyste konto w meczu wygranym przez nas 1:0.
Do końca tamtej kampanii Hilário zagrał w sumie w 18 spotkaniach i idealnie wywiązał się ze swoich obowiązków.
Bramkarz nadal ciężko pracował i kiedy w okresie świątecznym (2007 rok) ze składu ponownie wypadli Cech oraz Cudicini godnie ich zastąpił. Wystąpił w sumie w pięciu wygranych przez nas meczach włącznie z pierwszym spotkaniem półfinałowym Carling Cup.
Przed końcem sezonu portugalskiego golkipera oglądaliśmy jeszcze w meczu z Fenerbahce jako, iż Cudicini doznał urazu i musiał opuścić murawę. W tym jakże wyrównanym starciu Hilário popisał się kilkoma świetnymi interwencjami i jego zasługi na naszej drodze do Moskwy nie powinny zostać pomijane.
