Sezon 2008/09 jest dla Florenta drugim spędzonym w Chelsea. Dołączył do nas z Lyonu, a wysokości sumy transferowej nie ujawniono.
Lyon był dla Maloudy trzecim klubem. Skrzydłowy rozpoczął swą karierę w paryskim Châteauroux, skąd po dwóch latach przeniósł się do Guingamp.
W klubie z Bretanii grał wspólnie z Didierem Drogbą, a jego umiejętności prezentowane tam przez trzy lata przykuły uwagę Lyonu.
Florent przybył do swego nowego klubu w tym samym czasie co Michael Essien, pozostał jednak we francuskim klubie dłużej niż reprezentant Ghany, dzięki czemu zdobył trzy mistrzostwa kraju.
Zawodnik zadebiutował w reprezentacji Francji w listopadzie 2004 roku i wkrótce na stałe zadomowił się w pierwszym składzie. Wziął udział w Mistrzostwach Świata (2006 rok), gdzie Trójkolorowi dotarli do finału. Florent zagrał w tym meczu na lewym skrzydle i to on wywalczył rzut karny, który na bramkę zamienił Zinedine Zidane. Jego zespół przegrał jednak ostatecznie właśnie po rzutach karnych.
Malouda był również kluczowym zawodnikiem w eliminacjach Euro 2008. Turniej finałowy okazał się jednak dla francuzów wielkim rozczarowaniem.
Co do klubowej kariery, pierwszy sezon w Chelsea rozpoczął się dla skrzydłowego wspaniale – strzelił gola w meczu o Community Shield, wpisał się na listę strzelców w swym pierwszym meczu ligowym, a także wywalczył kontrowersyjny rzut karny, dzięki któremu Frank Lampard zapewnił nam punkt w meczu z Liverpoolem na Anfield Road.
Po otworzeniu wyniku w meczu Ligi Mistrzów z Shalke Florent musiał przez 2 miesiące oglądać poczynania swych kolegów z trybun, co spowodowane było kontuzją kolana. To właśnie ten uraz sprawił, że już do końca sezonu skrzydłowy nie odzyskał prezentowanej wcześniej formy.
Po odpadnięciu z FA Cup, gdy już Florent był zdrowy, menadżer przez kolejny miesiąc nie korzystał z usług zawodnika. Avram Grant powołał go dopiero na ćwierćfinałowy mecz Ligi Mistrzów. Izraelczyk stawiał jednak częściej na Francuza niż Salomona Kalou, czego świadkami byliśmy również podczas finału Ligi Mistrzów, gdzie skrzydłowy zagrał 92 minuty.
W swym pierwszym sezonie Florent wystąpił w 38 spotkaniach. W lecie nastąpiła zmiana menadżera i nowoprzybyły Luiz Felipe Scolari stwierdził, iż chce oglądać tego samego Flo, który grał w Lyonie.
Francuz starał się jak mógł, jednak pierwsze mecze nowego sezonu spędził na ławce rezerwowych. W meczu wygranym przez nas 4:0 z Portsmouth pojawił się jednak na murawie już po 38 minutach – zastąpił bowiem kontuzjowanego Michaela Ballacka.
Seria czterech bramek zdobytych w dziesięciu spotkaniach została przerwana przez kontuzję, której nabawił się pod koniec listopada. Florent powrócił do gry w drugi dzień świąt Bożego Narodzenia w meczu wygranym przez Chelsea 2:0 z West Bromwich Albion. Jego niezła dyspozycja spowodowała, że duet Drogba – Nicolas Anelka nie miał zbyt wielu okazji do zaprezentowania swych umiejętności.