Sezon 2008/09 jest trzecim w Chelsea dla zawodnika, który zasilił szeregi naszego klubu w ostatnim dniu letniego okienka transferowego w 2006 roku.
Po jego przybyciu liczba Anglików w naszym zespole urosła do sześciu, a angielskich lewych obrońców do dwóch.
The Blues stracili na rzecz Arsenalu Williama Gallasa, jednak w odwrotnym kierunku
podążył zawodnik uważany przez wielu za najlepszego gracza świata na tej pozycji.
Wychowanek Kanonierów urodził się w zachodnim Londynie i zadebiutował w zespole naszego lokalnego rywala w wieku 18 lat.
Trzy ostatnie miesiące sezonu 1999/00 Ashley spędził na wypożyczeniu w Crystal Palace, gdzie zaliczył 14 występów i zdobył jedną bramkę.
Poczynione przez niego postępy wynagrodzono mu poprzez debiut w pierwszym zespole, który miał miejsce w ostatnim meczu sezonu.
Zanim kolejna kampania dobiegła końca Cole zastąpił na lewej obronie dotychczas grającego na tej pozycji Silvinho, a w następnym sezonie wywalczył z Arsenalem dublet – wygrał Premiership i FA Cup.
Rozegrał on pełnych 90 minut podczas meczu przegranego przez nas z The Gunners 2:0 w finale FA Cup, jednak zaznał również przeciwko nam porażki – w historycznym już zwycięstwie na Highbury (kwiecień 2004 roku). Do tej pory tryumfował już jednak w kolejnym finale Pucharu Anglii (2003 rok, przeciwko Southampton).
Ashley pomógł również Arsenalowi w wywalczeniu następnego tytułu mistrzowskiego (sezon 2003/04, rozegrał 32 mecze), a także powołano go do reprezentacji Anglii.
Po grze w niższych kategoriach wiekowych Cole został powołany przez Svena-Görana Erikssona na mecz z Albanią, który odbył się w 2001 roku.
Podczas Mistrzostw Świata z 2002 roku rozegrał pięć pełnych spotkań i według wielu był jednym z graczy, którzy spisali się najlepiej spośród reprezentantów w trakcie Euro 2004. Został nawet wybrany do najlepszej XI tego turnieju.
W roku 2005 Ash dopisał do swego dorobku trzeci Puchar Anglii po tym, jak wraz z kolegami odprawił z kwitkiem Manchester United.
Pomimo tego, że w ostatnim sezonie spędzonym w zespole Kanonierów nękały go kontuzje to zdołał zagrać w finale Ligi Mistrzów i wystąpił w każdym meczu eliminacyjnym Synów Albionu do Mistrzostw Świata, które w 2006 roku odbyły się w Niemczech.
Ashley Cole zadebiutował w barwach Chelsea meczem z Werderem Brema, który odbył się we wrześniu 2006 roku. The Blues zapłacili za niego £5 mln i oddali do Arsenalu Williama Gallasa.
Najlepsze spotkanie w debiutanckim sezonie Cole rozegrał przeciwko Manchesterowi United. W meczu tym niewidoczny był Cristano Ronaldo, którym opiekował się właśnie Ashley.
Pod koniec sezonu Anglik powiedział kibicom naszego klubu, że nie zaprezentował jeszcze wszystkiego na co go stać. W zaprezentowaniu pełni swych umiejętności przeszkodziły mu nieustannie nękającego go kontuzje.
Operacja kostki przeprowadzona latem umożliwiła mu szybki powrót do gry na początku sezonu 2007/08. Z powodu kontuzji Wayne’a Bridge’a wydawało się, że nic nie przeszkodzi mu w regularnej grze, jednak uraz tej samej kostki dosięgnął go w trakcie meczu reprezentacji, który odbył się w październiku.
Ashley powrócił do gry miesiąc później i to on rozegrał większość spotkań włącznie z finałem Ligi Mistrzów.
Pierwszego gola w barwach Chelsea Cole strzelił w starciu z West Hamem United. Miesiąc później rozpętała się medialna burza, w której główne role odegrał gracz Tottenhamu, Alan Hutton, arbiter naszego meczu ze Spurs, Mike Riley i właśnie Ashley.
Końcówka sezonu 2007/08 przyniosła Cole’owi najrówniejszą formę w naszych barwach od przybycia do klubu. W finale Ligi Mistrzów Ashley wykorzystał rzut karny podczas konkursu ‘jedenastek’, nie trzeba jednak chyba wspominać jak się on dla nas zakończył.
Zawodnik zagrał w tym sezonie w sumie w 39 spotkaniach nadal prezentując się znakomicie, w efekcie czego na odejście z klubu zdecydował się rywalizujący z nim o miejsce w składzie Bridge.